2002,在影坛沉寂数年的张学友出演了具有转型意义的影片《男人四十》。影片《男人四十》延续了许鞍华一贯的温婉叙事风格,讲述了一个不落俗套的师生恋故事,表现出了一个中年男人在面对家庭、婚姻和爱情时表现出的困惑与无奈。影片中张学友一该往日影片中诙谐、搞笑的小人物配角形象,转而出演了一位年逾四十的中学语文教师。影片中张学友所扮演的林耀国是位忠直憨厚、满腹经纶的语文老师,常日里克己奉公、一丝不苟,但却最终抵挡不住前卫大胆的早熟女学生林嘉欣的追求,课堂上的为人师表在女学生执着的追求和纠缠下逐渐失去防线。面对这份突如其来的青涩爱情,在长久的家庭生活中归于平静的内心再次掀起波澜,勾起了遗忘以久的初恋追忆,可以说张学友将主人公林耀国内心细腻、微妙的变化完好地表现出来,呈现出了一个与往日电影截然不同的银幕形象。
虽然生活中的张学友早已经功成名就、衣食无忧,可能无法真正感受到男主角林耀国小人物的种种心态。但是同样处于四十岁这样的不惑之年,男人总是应该会有自己的疑惑和感慨,而这或许也正是张学友之所以能够将片中人物演绎得惟妙惟肖的真正原因。
2003年,刘德华再次挑战有难度的角色,出演了由杜琪凤执导的影片《大块头有大智慧》,在杜琪凤的这部影片中一改往日的风格,剧情变的匪夷所思、影片的样式也让人感觉似是非是,可以看出导演求新求变的创作初衷。从影片的故事来看,明显具有魔幻和非现实的色彩,但是其间又穿插着警方探案和有关佛家理论的枝线,同时大块头和印度缩骨人在楼房上的搏斗场景,又有着好莱坞影片《绿巨人》和《蜘蛛侠》的影子,难怪该片一出立刻引来了褒贬不一的评论。无论评论如何,刘德华在片中牺牲形象,身着数十斤假肌肉的造型衣卖力的表演最终还是赢得了金像奖评委的青睐,夺得了第23届金像奖最佳男主角奖,这也是刘德华从影20多年以来第一次获此殊荣,尽管这一次的获奖显得缺少分量。
2004年,香港和内地的影人合作进一步加强,刘德华先后与国内著名导演张艺谋和冯小刚合作,出演了《十面埋伏》和《天下无贼》两部影片。 而黎明参与拍摄了由叶伟信执导的爱情文艺片《大城小事》,同时,《大城小事》也是黎明第一次参与投资,创作并监制的影片。
2005年,已经步入不惑之年的郭富城出演了陈木胜执导的影片《三岔口》。影片名称借用了京剧名段《三岔口》,意寓三个男人在黑暗中的交战。影片除了秉承陈木胜一惯的动作片风格之外,其中最大的亮点就是郭富城。影片中,郭富城满脸胡须,一脸沧桑,硬朗外加有点邋遢的模样,扮演了一位等待女友10年的悲情警察,同时在演技方面让人有了焕然一新的感觉,打破了往日电影中单一和套路化的表演,更多的是通过对人物内心的挖掘,刻画出了主人公因为痛失爱人而带来的复杂心理变化。同时,本片在动作场面的编排上也没有多余的花哨设计,通过接近真实的打斗将观众带入更为真实的情景感受,这也无疑从郭富城的身上发掘出了更多的本色和内在的东西。对于郭富城本人而言,影片《三岔口》可以看作是其表演道路上的转型之作,不但让他突破了演技,为他赢得了台湾金马奖影帝的封号,同时也让他获得了第25届香港电影金像奖的提名。
这一年,张学友凭借其在歌坛不老的地位出演了由陈可欣执导的歌舞片《如果·爱》。在这部汇集了两岸三地顶尖电影、音乐制作人的歌舞片中,除了大陆当红女演员周迅不凡的舞姿和台湾重磅级偶像金城武之外,最大的看点就是歌神张学友的倾情演绎。影片中,观众可以明显的感觉到张学友在舞台表演和演唱方面等与众人拉开的差距,而这种差距也正是从艺20多年以来,张学友一直傲然屹立香港娱乐圈的真正原因。
这一年,一向以爱岗敬业著称的刘德华继续在好莱坞化装师的协助下挑战高难度角色。如果说先前与杜琪凤合作的《瘦身男女》和《大块头有大智慧》是把橡胶模型穿在身上的话,那么在这部由陈德森执导的影片《童梦奇缘》中,刘德华则再次忍受皮肉之苦把橡胶模型套在了脸上,出演了一位因为服用了奇异药水而在短时间内变老的孩子。在这部老少皆益的童话影片中,观众除了提前看的60岁的刘德华的容貌之外,对于故事本身却没有太多的感悟,毕竟这样一个有关时空穿梭的故事已经拍的太多了。